Изомерия аминокислот. Амииокнслотам свойственны две формы изомерии— структурная и оптическая. Структурная изомерия проявляется в разном строении углеродной цепочки аминокислот, имеющих один и тот же атомный состав и молекулярный вес. Например, три аминокислоты— лейцин, изолейцин и порлейции имеют одну и ту же эмпирическую формулу Со зМО», но отличаются строением углеродной цепочки.
CH; CH, CH, CH,—CH; СИ
ху хи |
СН СН СН.
| | |
СН. CHNH, СИ,
| | |
СНМН, COOH CH,
| |
COOH CHNH,
| ‘
COOH
лейции изолейции порлейиии
Вследствие разного строения углеродного скелета эти три лейцина, несмотря на одинаковый состав и молекулярный вес, несколько различаются как физическими,Особеннотак и большоебиохимическимизначениесвойствами.имеет оптическая изомерия аминокислот. Как известно, она свойственна лишь тем органическим соединениям, в молекуле KOTOрых имеется один или больше асимметрических атомов углерода, то есть таких атомов углерода, все четыре валентности которых замещены разными атомами или группами атомов. Асимметрические атомы углерода обозначаются звездочкой (). Возьмем для примера аланин и представим его структуру H | H—C—H | H—C—NH, | O=C—OH
Напомним, что принято первым считать углерод карбоксила, вторым углерод, стоящий рядом с карбоксиль16
ной группой и т. д. Принято также соседний с карбоксилом углерод обозначать греческой буквой альфа- а, второй от карбоксила— буквой бета— В, затем гамма— уи так далее. В формуле аланина а-углерод всеми четырьмя валентностями связан с разными атомами и группами. Внизу он связан с карбоксилом (—COOH), сверху— с радикалом —СНз, слева— с атомом водорода (—Н) н справа— с аминогруппой (— МНо). Это и есть асимметрический атом углерода, при наличии которого теряется симметрия всей молекулы. Соединения с асимметрическим атомом углерода оптически активны, они вращают проходящую ‚через их раствор плоскость поляризованного луча света вправо или влево, в зависимости от положения молекулы в пространстве. Условно оптические изомеры изображают как зеркальное отражение друг друга и обозначают правовращающий изомер буквой Ч, a левовращающий — буквой 1. Например, оптические изомеры алапина изображаются следующим образом:
СН; CH,
| |
И es NEh
COOH CcooH
теаланни hasan
Смесь оптических изомеров оптически He деятельHa, она не вращает плоскости поляризованного луча и называется рацемической смесью или рацематом и обозначается буквами 41. Важно отметить, что природные белки, как правило, состоят из левовращающих (1) аминокислот. При химическом синтезе аминокислот всегда образуется рацемат, то есть равное количество |- и 4-форм. Микробы синтезируют только 1-формы. Животные лучше используют |-форму аминокислот. Как правило, они безвкусные или горьковатые, а 4 — сладкие.
Способы получения аминокислот
Свободных аминокислот в природе мало. Все способы получения аминокислот можно разделить на гидролитические и синтетические.
2 Н. А, Шманенков
Гидролитические способы заключаются в гидролизе белковых веществ и выделении из них отдельных aMHнокислот. Гидролизом называется распад сложных соединений на составные части путем присоединения мотекут водн. Если к белку по месту пептидной связи присоединять воду, то эта связь рвется и белок распадается на пептиды и аминокислоты по схеме: К — СНМН,— СО — МН — К — COOH -- И — ОН - + R—CHNH, — COOH + МН, — В — COOH.
Переваривание белков в желудке животных представляет собой процесс ферментативного гидролиза их на аминокислоты. В лабораторных и заводских условиях чаще всего применяют кислотный гидролиз. В результате гидролиза образуется смесь входящих в белок аминокислот— гидролизат, из которого отдельные аминокислоты выделяют разными способами— осаждением специфическими реагентами, образованием эфиров аминокислот или разгонкой на специальных смолах и при помощи электрофореза. Часто гидролизом белков получают не все аминокислоты, а только те, которые входят в их состав в большом количестве. Так, из желатины получают глиWMH, из казеина— глютаминовую кислоту, из белков шерсти— цистин и цистеин и т. д. Синтетические способы получения аминокислот делятся на химические, когда их синтезируют химическим путем в лабораториях или на химических заводах, и микробиологические, когда синтез осуществляется специальными микробами. В лабораторных условиях химическим способом синтезированы почти все аминокислоты. Для производственных целей, и в первую очередь для нужд животноводства, некоторые аминокислоты синтезируют Ha химических заводах, например. 91-метионин. За последние годы все более распространенным становится микробиологический синтез аминокислот. Этот метод основан на способности некоторых видов микробов образовывать определенную аминокислоту из простых источников азота и углерода и выделять ее в окружающую жидкую среду в количествах, имеющих практическое значение.
