железа и другие. Их действие также приводит к разрушению хроманового ядра и окислению фенольной части молекулы в хинойдную. Токоферолы пищевых продуктов окисляются кислородом воздуха. Этот процесс протекает обычно медленно, но сильно ускоряется, если при этом прогоркают жиры, в которых содержится витамин Е. Установлено, что при самоокислении жиров в них образуются продукты перекисного характера, активно разрушающие токоферолы. | Однако к нагреванию, действию щелочей и кислот витамин Е достаточно стоек. Он не теряет активности при нагревании на воздухе в течение нескольких часов до +170°.oO Его разложение происходит лишь прим +350°.oO При варке овощей ты ee тОкафеРо, лов почти не снижается (С. Brubacher, ). Витамин УСТОННИВ <M ПО отношению. КИСТОТАМ, OSTOMY! В ры лосе некоторая часть его сохраняется в течение 4— 6 месяцев (Г. О. Акопян, 1966). При омылении жиров структура и биологическая активность витамина Е сохраняются. Это свойство токоферолов использовано ‘для отделения от растительных масел из зародышей злаков, где они содержатся в’ больи ы . труктура и биологические свойства токоферола `с течением времени претерпевают в тканях животных заметные изменения. 5. Krishnanuurhy, J. Bieri в 1963 г. установили, что меченый а-токоферол, введенный цыплятам и крысам, находится в их теле только в течение 21 дня, а потом превращается в соединения еще неизвестного мне J. Green 5 eee г. обнаружили, что уже через 15 дней от 30 до 50% радиоактивного са-токоферолавидоизмененнойпревращается= молекулярнойв телеструктурой.Kpbic.B метаболитыО характере этих, изменения известно. пока. сравнительно: немного. Как правило, они сводятся к раскрытию 6-членного кольца дигидропирана, к укорочению образовавшейся при этом углеродной цепи, к исчезновению фенольной группы и появлению хинойдной структуры в ароматическом кольце. Почти все изученные в настоящее время метаболиты а-токоферола являются поэтому производными триметилбензохинона (см. формулу в). Отдельные представители их отличаются друг от друга характером связанного с ним радикала К. | , 5 Заказ8 г 129
“ee a aaa ie
. 4
: С !
o=c/ Sc_R
` . | |
ch Со ,
нс” к -
CH,
-J. Green и gap.-p 1961 г. обнаружили в тканях живот-
-
.ных продукт необратимого окисления @-токоферола— а-токоферилхинон. Структура радикала R у этого со-
-
° единения, по данным автора,. выражена следующей фор-° мулой: т СН» _ СН .
-
iy EHRps, (CH,—CH,—CH,—ch), cy. |
-
В моче кроликов и крысOH (Е. J. Simon и р др., 1956),i. по-
-
лучавших большие дозы а-токоферола, появляются
-
‚ другие продукты его обмена с укороченной угле родной цепью в радикале К. Важнейшие из них токофеsis
-
ронокислота (R=—CH,—CH;—_ cy.cH С¢ —cHCH,—CH,—COOH)cH. и 0бразующийся из нее токоферонолактон.OH Последний (R= oe 9.
-
—CH.—-CH.— ен СНС т rh an в соединении с глюкуроно-
-
‚ ВОЙ КИСЛОТОЙ выделяется с мочой животных (Н. Schmandke, 1965).и с пометом птиц. Вначале предполагали, что т oe не обладают свойствами витамина Е. Одica a — г. J. Green с сотр. показали, что они споме ee резорбцию плодов у Е-авитамиЯ рюши ея крыс. Для этого их нужно вводить Ериона. происходиту сть особенноживотных часто.в сроки,Авторыкогда гибельполагают, эмчто эти метаболиты а-токоферола в действительности обладают биологической активностью, но не могут отаи. и транспортироватьсяо И:в организме животне '
В 1963 г. С. Martius, Е. Fiirer среди многочислен-. ных продуктов превращения токоферолов в тканях кур, кроликов и крыс обнаружили соединение, которое назвали «Е› (50)». Оно также оказалось производным триегометилбенозохинона.радикал К имеетВ непредельныйотличие OT предыдущиххарактер и веществсостоит из десяти связанных друг с другом звеньев изопрена Se Структурно метаболит CH; E250 сходен с убихиноном или коэнзимом-@. Как и @а-токоферол, убихинон присутствует в митохондриях животных. Он является участником конечных этапов биологического окисления, одним, из компонен-. тов цитохромной цепочки, передающей электроны KHCлороду. J. Green и др. обнаружили, что у Е-авитаминозных животных количество коэнзима-@ в тканях обычно снижено. Интравенозное введение токоферилхинона, ©-токоферола или токоферонолактона очень быстро приводило к повышению содержания убихинона в органах. Так появилась мысль о возможном значении витамина Е или его ‘метаболитов для поддержания необходимого уровня коэнзима-@ в митохондриях животных и тем CaMBIM для нормальной интенсивности окислительных процессов в их тканях. В иде работ было установлено, что различные хи-. ноны,($. Smithчленыи’др.,группы1963),Коэнзима-@,так и сходныекакс естественнымисинтетические (А. Wagner и др., 1964), излечивают и предупреждают заболевания, связанные с недостаточностью витамина Е у крыс, кроликов и цыплят. Однако в настоящее время ОА Об м CEOMOUELORA "Я ее жизнедеятельности клеток и тканей животных. В 1963 г. A. СзаПапу, H. Draper обнаружили в печени млекопитающих вещество, состоящее из двух частично окисленных молекул токоферола. Этот димер был назван ди-о-токофероном: Его витаминная активность невелика и составляет всего лишь 5% активности токоферола. (О. Lee и др., 1963). Механизм биологического ` действия витамина Е привлекает к себе внимание. многочисленных ‘исследователей уже около сорока лет. Попытки обобщить накопленный. материал сделали английские ис-
