- а) 2 токоферилхинон t 3
CH 3:
р [№ :
G sl
о=с/Ус—снь |
сн»
. . | '
° но’ т. a ‘
| [CYC=0 CH, 7
cH с
:
cat3 св
}
так и in vitro, Присутствие фенольной группы-ОН при
шестом углеродном атоме хроманового ядра. позволяет ©
получать сложные эфиры токоферолов с органическими |
кислотами. Они гораздо более стабильны, чем исходные |
фенолы, и He подвергаются самоокислению при хра-
`‘нении
Широкое распространение в птицеводстве и живот-
новодстве за рубежом получил сложный эфир токофе- |
рола с ‚уксусной кислотой О, [.-а-токоферилацетат. В от- |
личие от илокоферола вместо фенольной группы-ОН
при атоме углерода 6 в его молекуле присутствует оста- оста- |
ток уксусной кислоты СНзСОО—, соединенный эфирной
связью с хромановым ядром. Этот сложный эфир ис- |
пользуют как биологически активный, стабилизирован-
ный препарат витамина Е, при кормлении животных н
ПТИЦЫ ,
За интернациональную единицу витамина Е принята |
биологическая. активность активность | мг о-токоферилацетата. Био- Био- |
логическая активность | мг природного @-токоферола
так и in vitro, Присутствие фенольной группы-ОН при шестом углеродном атоме хроманового ядра. позволяет получать сложные эфиры токоферолов с органическими кислотами. Они гораздо более стабильны, чем исходные фенолы, и He подвергаются самоокислению при хра`‘нении Широкое распространение в птицеводстве и животноводстве за рубежом получил сложный эфир токоферола с ‚уксусной кислотой О, [.-а-токоферилацетат. В отличие от илокоферола вместо фенольной группы-ОН при атоме углерода 6 в его молекуле присутствует оста- остаток уксусной кислоты СНзСОО—, соединенный эфирной связью с хромановым ядром. Этот сложный эфир используют как биологически активный, стабилизированный препарат витамина Е, при кормлении животных н ПТИЦЫ , За интернациональную единицу витамина Е принята биологическая. активность активность | мг о-токоферилацетата. Био- Биологическая активность | мг природного @-токоферола выше.Токоферолый Она составляетлегко 1.49разрушаются, ИЕ 4 при действии ультрафиолетового излучения. Установлено, что облучение токоферолов кварцевой лампой при доступе воздуха в течение нескольких часов разрушает их полностью (Карpep, 1933) То же самое происходит при сушке зеленых растений на солнечном свету в течение 2—3 суток. При теневой сушке токоферолы сохраняются в растениях гораздо дольше (Г. О. Акопян, 1962) ‘ Разрушающее действие на токоферолы оказывают окислители: озон, растворы КМпО; и HNOs, хлорного 128
железа и другие. Их действие также приводит к разрушению хроманового ядра и окислению фенольной части молекулы в хинойдную. Токоферолы пищевых продуктов окисляются кислородом воздуха. Этот процесс протекает обычно медленно, но сильно ускоряется, если при этом прогоркают жиры, в которых содержится витамин Е. Установлено, что при самоокислении жиров в них образуются продукты перекисного характера, активно разрушающие токоферолы. | Однако к нагреванию, действию щелочей и кислот витамин Е достаточно стоек. Он не теряет активности при нагревании на воздухе в течение нескольких часов до +170°.oO Его разложение происходит лишь прим +350°.oO При варке овощей ты ee тОкафеРо, лов почти не снижается (С. Brubacher, ). Витамин УСТОННИВ <M ПО отношению. КИСТОТАМ, OSTOMY! В ры лосе некоторая часть его сохраняется в течение 4— 6 месяцев (Г. О. Акопян, 1966). При омылении жиров структура и биологическая активность витамина Е сохраняются. Это свойство токоферолов использовано ‘для отделения от растительных масел из зародышей злаков, где они содержатся в’ больи ы . труктура и биологические свойства токоферола `с течением времени претерпевают в тканях животных заметные изменения. 5. Krishnanuurhy, J. Bieri в 1963 г. установили, что меченый а-токоферол, введенный цыплятам и крысам, находится в их теле только в течение 21 дня, а потом превращается в соединения еще неизвестного мне J. Green 5 eee г. обнаружили, что уже через 15 дней от 30 до 50% радиоактивного са-токоферолавидоизмененнойпревращается= молекулярнойв телеструктурой.Kpbic.B метаболитыО характере этих, изменения известно. пока. сравнительно: немного. Как правило, они сводятся к раскрытию 6-членного кольца дигидропирана, к укорочению образовавшейся при этом углеродной цепи, к исчезновению фенольной группы и появлению хинойдной структуры в ароматическом кольце. Почти все изученные в настоящее время метаболиты а-токоферола являются поэтому производными триметилбензохинона (см. формулу в). Отдельные представители их отличаются друг от друга характером связанного с ним радикала К. | , 5 Заказ8 г 129
“ee a aaa ie
. 4
: С !
o=c/ Sc_R
` . | |
ch Со ,
нс” к -
CH,
-J. Green и gap.-p 1961 г. обнаружили в тканях живот-
-
.ных продукт необратимого окисления @-токоферола— а-токоферилхинон. Структура радикала R у этого со-
-
° единения, по данным автора,. выражена следующей фор-° мулой: т СН» _ СН .
-
iy EHRps, (CH,—CH,—CH,—ch), cy. |
-
В моче кроликов и крысOH (Е. J. Simon и р др., 1956),i. по-
-
лучавших большие дозы а-токоферола, появляются
-
‚ другие продукты его обмена с укороченной угле родной цепью в радикале К. Важнейшие из них токофеsis
-
ронокислота (R=—CH,—CH;—_ cy.cH С¢ —cHCH,—CH,—COOH)cH. и 0бразующийся из нее токоферонолактон.OH Последний (R= oe 9.
-
—CH.—-CH.— ен СНС т rh an в соединении с глюкуроно-
-
‚ ВОЙ КИСЛОТОЙ выделяется с мочой животных (Н. Schmandke, 1965).и с пометом птиц. Вначале предполагали, что т oe не обладают свойствами витамина Е. Одica a — г. J. Green с сотр. показали, что они споме ee резорбцию плодов у Е-авитамиЯ рюши ея крыс. Для этого их нужно вводить Ериона. происходиту сть особенноживотных часто.в сроки,Авторыкогда гибельполагают, эмчто эти метаболиты а-токоферола в действительности обладают биологической активностью, но не могут отаи. и транспортироватьсяо И:в организме животне '
