&) a-ToKoepont 2 2 CH, - ; | . C CH, ы нос С“ сн, i я 1} _ ; 7 of CAs не АВСс, He с о м - Pia ie : ; : и кольцоB ся эта гыструктура:ь у =. *. page ate ROBIE < npyunOn -tH, ам г. го ГВс у мя радикаламиMS получилаарии наиа ыmene gs ie ЕВЕНОКО ЗА может быть иНЯ от : аликалов: Tl ane 3 _ рад . Природные токоферолы` отличаются друг от друга их числом и взаиморасположением. Так, а-токоферол представляет собой 5,7,8-триметилTOKO;коферол—8-метВ—5,8-д и метилтокол;лтокол ит. д.у—7,8-диметилтокол; д-тоВсего в настоящее время известно семь различных им и реролов,г ra.one тПриро они.neУт ay риродный а-токоферол оптически ак Фенольная природа ток Jl Е = к: г a i pik eri ne веществ в клетках и тканях животных, а также в растительных и животных кормах. Важнейшим из них является, легкая .окисляемость, 8’ потому: и относительная ре иеле : размыкается его‘дигидропирановое2 кольцор (II). Это со-у провождается окислением фенольной части: молекулы и превращением ее в соответствующий хинон (см. формуляется токоферилхинон, образующийсяй в результате необратимогоных. окисления а-токоферолаi в тканях. животПодобные превращения являются начальными этапами окисления витамина Е как в тканях животных,
- а) 2 токоферилхинон t 3
CH 3:
р [№ :
G sl
о=с/Ус—снь |
сн»
. . | '
° но’ т. a ‘
| [CYC=0 CH, 7
cH с
:
cat3 св
}
так и in vitro, Присутствие фенольной группы-ОН при
шестом углеродном атоме хроманового ядра. позволяет ©
получать сложные эфиры токоферолов с органическими |
кислотами. Они гораздо более стабильны, чем исходные |
фенолы, и He подвергаются самоокислению при хра-
`‘нении
Широкое распространение в птицеводстве и живот-
новодстве за рубежом получил сложный эфир токофе- |
рола с ‚уксусной кислотой О, [.-а-токоферилацетат. В от- |
личие от илокоферола вместо фенольной группы-ОН
при атоме углерода 6 в его молекуле присутствует оста- оста- |
ток уксусной кислоты СНзСОО—, соединенный эфирной
связью с хромановым ядром. Этот сложный эфир ис- |
пользуют как биологически активный, стабилизирован-
ный препарат витамина Е, при кормлении животных н
ПТИЦЫ ,
За интернациональную единицу витамина Е принята |
биологическая. активность активность | мг о-токоферилацетата. Био- Био- |
логическая активность | мг природного @-токоферола
так и in vitro, Присутствие фенольной группы-ОН при шестом углеродном атоме хроманового ядра. позволяет получать сложные эфиры токоферолов с органическими кислотами. Они гораздо более стабильны, чем исходные фенолы, и He подвергаются самоокислению при хра`‘нении Широкое распространение в птицеводстве и животноводстве за рубежом получил сложный эфир токоферола с ‚уксусной кислотой О, [.-а-токоферилацетат. В отличие от илокоферола вместо фенольной группы-ОН при атоме углерода 6 в его молекуле присутствует оста- остаток уксусной кислоты СНзСОО—, соединенный эфирной связью с хромановым ядром. Этот сложный эфир используют как биологически активный, стабилизированный препарат витамина Е, при кормлении животных н ПТИЦЫ , За интернациональную единицу витамина Е принята биологическая. активность активность | мг о-токоферилацетата. Био- Биологическая активность | мг природного @-токоферола выше.Токоферолый Она составляетлегко 1.49разрушаются, ИЕ 4 при действии ультрафиолетового излучения. Установлено, что облучение токоферолов кварцевой лампой при доступе воздуха в течение нескольких часов разрушает их полностью (Карpep, 1933) То же самое происходит при сушке зеленых растений на солнечном свету в течение 2—3 суток. При теневой сушке токоферолы сохраняются в растениях гораздо дольше (Г. О. Акопян, 1962) ‘ Разрушающее действие на токоферолы оказывают окислители: озон, растворы КМпО; и HNOs, хлорного 128
железа и другие. Их действие также приводит к разрушению хроманового ядра и окислению фенольной части молекулы в хинойдную. Токоферолы пищевых продуктов окисляются кислородом воздуха. Этот процесс протекает обычно медленно, но сильно ускоряется, если при этом прогоркают жиры, в которых содержится витамин Е. Установлено, что при самоокислении жиров в них образуются продукты перекисного характера, активно разрушающие токоферолы. | Однако к нагреванию, действию щелочей и кислот витамин Е достаточно стоек. Он не теряет активности при нагревании на воздухе в течение нескольких часов до +170°.oO Его разложение происходит лишь прим +350°.oO При варке овощей ты ee тОкафеРо, лов почти не снижается (С. Brubacher, ). Витамин УСТОННИВ <M ПО отношению. КИСТОТАМ, OSTOMY! В ры лосе некоторая часть его сохраняется в течение 4— 6 месяцев (Г. О. Акопян, 1966). При омылении жиров структура и биологическая активность витамина Е сохраняются. Это свойство токоферолов использовано ‘для отделения от растительных масел из зародышей злаков, где они содержатся в’ больи ы . труктура и биологические свойства токоферола `с течением времени претерпевают в тканях животных заметные изменения. 5. Krishnanuurhy, J. Bieri в 1963 г. установили, что меченый а-токоферол, введенный цыплятам и крысам, находится в их теле только в течение 21 дня, а потом превращается в соединения еще неизвестного мне J. Green 5 eee г. обнаружили, что уже через 15 дней от 30 до 50% радиоактивного са-токоферолавидоизмененнойпревращается= молекулярнойв телеструктурой.Kpbic.B метаболитыО характере этих, изменения известно. пока. сравнительно: немного. Как правило, они сводятся к раскрытию 6-членного кольца дигидропирана, к укорочению образовавшейся при этом углеродной цепи, к исчезновению фенольной группы и появлению хинойдной структуры в ароматическом кольце. Почти все изученные в настоящее время метаболиты а-токоферола являются поэтому производными триметилбензохинона (см. формулу в). Отдельные представители их отличаются друг от друга характером связанного с ним радикала К. | , 5 Заказ8 г 129
