D-ксилулоза D-рибулоза
Фосфорные производные D-ксилулозы и D-рибулозы происходят как промежуточные продукты в пентозо-фосфатном метаболической пути.
Гептозы
D-седогептулоза, важный пример моносахарида, содержащего 7 углеродных атомов и находится в виде фосфата как промежуточное вещество в пентозо-фосфатном метаболическом пути.
D-седогептулоза
Производные моносахаридов
Эфиры фосфорной кислоты
Эфиры фосфорной кислоты сахаров играют важную роль в широком количесве метаболических реакций в живом организме. Наиболее встречающиеся производные – это те, которые образуются из глюкозы, этерификация происходит при 1-ом или 6-ом углеродных атомах или обоих.
α-D-глюкоза-1-фосфат
α-D-глюкоза-6-фосфат
Аминосахара
Если гидроксильная группа на 2-ом углеродном атоме альдогексозы замещена аминогруппой ( -NH2 ), в результате получаем аминосахар. Два таких натурально существующих важных соединений являются D-глюкозоамин, главный компонент хитина, и D-галактозамин – компонент полисахарида хрящей.
β-D-глюкозоамин
β-D-галактозамин
Дезоксисахара
Замена гидроксильной группы на водород дает дезоксисахар. Производное рибозы дезоксирибоза является компонентом ДНК. Подобные дезоксипроизводные из двух гексоз, галактоз и манноз представлены как фукоза и рамноза соответственно. Они являются компонентами некоторых гетерополисахаридов.
α-D-дезоксирибоза
α-L-рамноза
Сахарные кислоты
Альдозы могут окисляться и производить ряд кислот, из которых наиболее важные – альдоновая, альдаровая и уроновая кислоты.
В случае глюкозы производными, соответствующими этим формулам, являются глюконовая, глюкаровая и глюкуроновая кислоты, соответственно. Уроновая кислота, в частности, происходит из глюкозы и галактозы, является важным компонентом ряда гетерополисахаридов.
альдоновая
альдаровая уроновая кислоты
Сахарные спирты
Простые сахара могут быть восстановлены до спиртов; например, из глюкозы образуется сорбитол, из галактозы – дулцитол, в то время как манноза и фруктоза дают маннитол. Последние встречаются в травяных силосах и образуются в результате действия специфичных анаэробных бактерий на фруктозу, присутствующую в траве.
- 2H + 2H
D-фруктоза D-маннитол D-манноза
Гликозиды
Если водород гидроксильной группы, примыкающий к 1-ому атому углерода глюкозы, замещается путем этерификации и конденсации спиртом (включающим молекулу сахара) или фенолом, продукт, произведенный таким образом, называют гликозидом. Подобным образом галактоза образует галактозиды и фруктоза – фруктозиды. В целом термин «гликозиды» используют, чтобы описать эти производные и связи, как гликозидные связи.
Олигосахариды и полисахариды классифицируются, как гликозиды. Эти компоненты дают сахара и производные сахара при гидролизе. Некоторые натурально встречающиеся гликозиды содержат неуглеводные остатки. Например, нуклеозиды содержат сахар, связанный с гетероциклическим азотосодержащим основанием.
Цианогенные гликозиды освобождают токсичное вещество синильную кислоту ( HCN ) при гидролизе. Растения, содержащие такой тип гликозидов, являются потенциально вредными для животных. Гликозиды сами по себе не токсичны, однако отравление происходит в результате их гидролиза после поедания в организме животных. Гликозиды легко разрушаются на свои компоненты с помощью энзима, который обычно присутствует в растении. Примером цианогенного гликозида является линамарин, называмый также фазеолунатин, который есть в семенах фасоли лунообразной, льна и маниоки. Если сырую массу или кашицу, содержащие эти корма, давать животным, то предварительно необходимо их прокипятить, чтобы инактивировать любые имеющиеся
