так и суберин являются очень устойчивыми к разрушению веществами и питательной ценности не имеют.
5.6. Стероиды
Стероиды включают такие важные биологические вещества, как стеролы, желчные кислоты, половые гормоны и гормоны надпочечников. Общей структурной единицей у них является пенантреновое ядро, связанное с циклопентановым кольцом.
Пенантреновое Циклопентановое ядро кольцо
Основная структурная единица стероидов.
Разные стероиды различаются числом и положением двойных связей, а также особенностью боковой цепи при 17-ом углеродном атоме.
Стеролы имеют от восьми до десяти углеродных атомов в боковой цепи и спиртовую группу при 3-ем углеродном атоме, но никаких карбонильных или карбоксильных групп. Стеролы можно классифицировать на:
-
растительные фитостеролы;
-
микостеролы грибного происхождения;
-
зоостеролы животного происхождения.
Фитостеролы и микостеролы не всасываются в пищеварительном
тракте.
Холестерол (холестерин) – это зоостерол, присутствующий во всех клетках животных. Он плохо растворяется в воде (около 0,2 мг/100 мл). Является основным стеролом у человека и важным компонентом различных биологических мембран, в частности, в миелиновых структурах центральной и перефирической нервной системы, в которой может составлять 170 г/кг. Холестерол является предшественником стероидных гормонов надпочечников. Кроме того он является предшественником желчных кислот.
Нормальная концентрация холестерола в плазме крови от 1200 до 2200 мг/литр. Около 30% его находится в свободном состоянии, остальное количество связано с липопротеинами. Это-комплексы белков и липидов с нековалентными связями. Липопротеины различают по размеру, молекулярной массе, химическому составу и плотности. Их классифицируют по плотности на 5 классов, из которых один -хиломикроны, которые образуются при абсорбции в тонком кишечнике.
Таблица 5.4 – Классы липопротеинов разной плотности
| Класс | Плотность (г/мл) | Молекулярная масса (дальтон) | Диаметр (Å) |
|---|---|---|---|
| Высокоплотные липопротеины (ВПЛП) | 1,063-1,210 | 4 - 2×105 | 50 – 130 |
| Низкоплотные липопротеины | 1,019-1,063 | 2×106 | 200 – 280 |
| Среднеплотные липопротеины (СПЛП) | 1,006-1,019 | 4,5×106 | 250 |
| Очень низкоплотные липопротеины (ОНПЛП) | 0,95-1,006 | 5×106-107 | 250 – 750 |
| Хиломикроны | <0,95 | 109 -1010 | 103 - 104 |
В плазме крови липопротеины находятся в виде сферических структур с оболочкой из триацилглицеролов и холестероловых эфиров. Они окружены оболочкой толщиной около 20 Å, содержащей белки, неэтерифицированный холестерол и фосфатидилхолины. Поскольку они имеют более высокое соотношение поверхности к объему, то более мелкие структуры содержат больше белка относительно липидов и отличаются высокой плотностью. Так ВПЛП фракция содержит 45% белка и 55% липида, в то время как ОНПЛП – только 10% белка и 90% липида. При высоком уровне в крови холестерол откладывается на стенках сосудов, что становится причиной заболевания атеросклерозом. Это уменьшает просвет сосудов и может привести к образованию тромба и инфаркту миокарда. Есть убедительные доказательства, что риск сердечно-сосудистых заболеваний прямо связан с концентрацией низкоплотной липохолестериновой фракции и обратно – с высокоплотной липохолестериновой фракцией.
7-Дегидрохолестерол. Это вещество образуется из холестерина и является важным предшественником витамина Д3, который образуется, когда стерол подвергается солнечному ультрафиолетовому облучению.
7-дегидрохолестерол
Холекальциферол
(витамин Д3)
Эргостерол. Этот фитостерол широко распространен в коричневых водорослях, бактериях и высших растениях. Является предшественником эргокальциферола или витамина Д2 в результате воздействия ультрафиолетовой радиации. Изменения происходят в таком же плане, как при образовании витамина Д3 из 7-дегидрохолестерола и заключаются в открытии второго фенонтренового кольца.
Желчные кислоты имеют пятиуглеродную боковую цепь при 17-углеродном атоме, которая заканчивается карбоксильной группой, связанной амидной связью с глицерином или таурином:
Холевая кислота
Гликохолевая кислота
Таурохенодезоксихолевая кислота
К желчным относятся холевая, гликохолевая, таурохолевая и таурохенодезоксихолевая кислоты. Желчные кислоты синтезируются из холестерина, что является главным конечным путем его обмена. Желчные кислоты находятся в виде солей. Они образуются в печени, запасаются в желчном пузыре и секретируются в верхнюю часть тонкой кишки. Их значение состоит в следующем:
- обеспечивают главный экскреторный путь для холестерина, который не может катаболизироваться до СО2 и Н2О у млекопитающих. Желчь содержит холестерина около 390 мг/100 мл;
