α-D-глюкоза
β- D-глюкоза α-D-фруктоза
Форма глюкозидной связи дисахаров, например, мальтозы является α-глюкозидо-1,4-глюкозой. Это означает, что она состоит из двух остатков молекул α-глюкозы, соединенных между собой глюкозидной связью, идущей от альдегидной группы (1) одного остатка глюкозы к спиртовой группе в положении второго остатка глюкозы. Целлобиоза – это β-глюкозидо-1,4-глюкоза, она построена из молекул β-глюкозы и α- глюкозы. Сахароза – α-глюкозидо-1,2-β-фруктоза, построена из остатка молекулы α-глюкозы и остатка молекулы β-фркутозы, соединенных между собой связью, идущей от альдегидной к кетонной группе.
Каждая кольцевая структура может находиться в двух изомерных формах, обозначаемых α и β. Крахмал и гликоген являются полимерами из α-форм, в то время как целлюлоза - полимер из β-форм.
Свойства моносахаридов
Из-за присутствия активной альдегидной или кетонной групп, моносахариды действуют как редуцирующие вещества, т.е. обладают способностью восстанавливать ионы некоторых металлов, особенно меди и серебра в щелочном растворе. Альдегидная и кетонная группы могут также быть восстановлены химически или энзиматически с образованием соответствующих сахарных спиртов. Примеры оксидированных и восстановленных продуктов даны в разделе «Производные моносахаридов».
Гексозы
Глюкоза и фруктоза – наиболее важные натурально встречающиеся гексозные сахара, в то время как манноза и галактоза встречаются в растениях в полимерной форме как маннаны и галактаны.
D-глюкоза , виноградный сахар, или декстроза существует в свободном состоянии, а также в комбинированной форме. Сахар находится в растениях, фруктах, меде, крови, лимфе и цероброспинальной жидкости и является единственным и главным компонентом многих олигосахаридов, полисахаридов и глюкозидаз. В чистом состоянии глюкоза – белое кристаллическое вещество и, подобно всем сахарам, растворима в воде.
D-фруктоза – фруктовый сахар или ливулоза, находится в свободном состоянии в зеленых листьях, фруктах и меде. Она также есть в дисахариде сахарозе и во фруктанах. Зеленые листья, как правило, содержат значительное количество этого сахара как в свободном виде, так и в полимерных формах. Свободная фруктоза – это белое кристаллическое вещество, имеет более сладкий вкус, чем сахароза. Особенно сладкий вкусу меда благодаря этим сахарам. D-манноза – не встречается в свободном виде в природе, но существует в полимеризированной форме в маннанах, а также как компонент гликопротеинов. Маннаны широко распространены в дрожжах, грибах, бактериях.
D-галактоза – не встречается в свободном виде в природе, за исключением, как продукт ферментации. Присутствует как компонент дисахарида лактозы, которая есть в молоке. Галактоза встречается также как компонент антоцианового пигмента в галактолипидах, смолах и растительных клеях.
Пентозы
Наиболее значимыми членами этой группы простых сахаров являются альдозы: L-арабиноза, D-ксилоза и D-рибоза и кетозы: D- ксилулоза и D-рибулоза.
α-D-арабиноза
α-D-ксилоза
α-D-рибоза
L-арабиноза встречается, как пентозан в арабинанах. Она является компонентом гемицеллюлоз и найдена в силосе, как результат их гидролиза. Она является также компонентом гуммиарабика и других камедей клеточных выделений. D-ксилоза встречается в качестве пентозанов в ксиланах. Эти вещества образуют основные цепи в травяных гемицеллюлозах. Ксилоза и арабиноза образуются в значительных количествах в результате гидролиза растений нормальной серной кислотой. D-рибоза присутствует во всех живых клетках как компонент рибонуклеиновых кислот (РНК), она является также компонентом некоторых витаминов и коэнзимов.
D-ксилулоза D-рибулоза
Фосфорные производные D-ксилулозы и D-рибулозы происходят как промежуточные продукты в пентозо-фосфатном метаболической пути.
Гептозы
D-седогептулоза, важный пример моносахарида, содержащего 7 углеродных атомов и находится в виде фосфата как промежуточное вещество в пентозо-фосфатном метаболическом пути.
D-седогептулоза
Производные моносахаридов
Эфиры фосфорной кислоты
Эфиры фосфорной кислоты сахаров играют важную роль в широком количесве метаболических реакций в живом организме. Наиболее встречающиеся производные – это те, которые образуются из глюкозы, этерификация происходит при 1-ом или 6-ом углеродных атомах или обоих.
α-D-глюкоза-1-фосфат
α-D-глюкоза-6-фосфат
