Аминосахара
Если гидроксильная группа на 2-ом углеродном атоме альдогексозы замещена аминогруппой ( -NH2 ), в результате получаем аминосахар. Два таких натурально существующих важных соединений являются D-глюкозоамин, главный компонент хитина, и D-галактозамин – компонент полисахарида хрящей.
β-D-глюкозоамин
β-D-галактозамин
Дезоксисахара
Замена гидроксильной группы на водород дает дезоксисахар. Производное рибозы дезоксирибоза является компонентом ДНК. Подобные дезоксипроизводные из двух гексоз, галактоз и манноз представлены как фукоза и рамноза соответственно. Они являются компонентами некоторых гетерополисахаридов.
α-D-дезоксирибоза
α-L-рамноза
Сахарные кислоты
Альдозы могут окисляться и производить ряд кислот, из которых наиболее важные – альдоновая, альдаровая и уроновая кислоты.
В случае глюкозы производными, соответствующими этим формулам, являются глюконовая, глюкаровая и глюкуроновая кислоты, соответственно. Уроновая кислота, в частности, происходит из глюкозы и галактозы, является важным компонентом ряда гетерополисахаридов.
альдоновая
альдаровая уроновая кислоты
Сахарные спирты
Простые сахара могут быть восстановлены до спиртов; например, из глюкозы образуется сорбитол, из галактозы – дулцитол, в то время как манноза и фруктоза дают маннитол. Последние встречаются в травяных силосах и образуются в результате действия специфичных анаэробных бактерий на фруктозу, присутствующую в траве.
- 2H + 2H
D-фруктоза D-маннитол D-манноза
Гликозиды
Если водород гидроксильной группы, примыкающий к 1-ому атому углерода глюкозы, замещается путем этерификации и конденсации спиртом (включающим молекулу сахара) или фенолом, продукт, произведенный таким образом, называют гликозидом. Подобным образом галактоза образует галактозиды и фруктоза – фруктозиды. В целом термин «гликозиды» используют, чтобы описать эти производные и связи, как гликозидные связи.
Олигосахариды и полисахариды классифицируются, как гликозиды. Эти компоненты дают сахара и производные сахара при гидролизе. Некоторые натурально встречающиеся гликозиды содержат неуглеводные остатки. Например, нуклеозиды содержат сахар, связанный с гетероциклическим азотосодержащим основанием.
Цианогенные гликозиды освобождают токсичное вещество синильную кислоту ( HCN ) при гидролизе. Растения, содержащие такой тип гликозидов, являются потенциально вредными для животных. Гликозиды сами по себе не токсичны, однако отравление происходит в результате их гидролиза после поедания в организме животных. Гликозиды легко разрушаются на свои компоненты с помощью энзима, который обычно присутствует в растении. Примером цианогенного гликозида является линамарин, называмый также фазеолунатин, который есть в семенах фасоли лунообразной, льна и маниоки. Если сырую массу или кашицу, содержащие эти корма, давать животным, то предварительно необходимо их прокипятить, чтобы инактивировать любые имеющиеся
энзимы. При гидролизе линамарин дает глюкозу, ацетон и синильную кислоту.
4.3. Олигосахариды
Дисахариды. Наиболее важными дисахаридами, с точки зрения питания, являются сахароза, мальтоза, лактоза и целлобиоза, которые при гидролизе распадаются на две молекулы гексозы.
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6
Сахароза состоит из одной молекулы α-D-глюкозы и одной молекулы β-D-фруктозы, соединенных вместе через кислородную связь между 1-ым и 2-ым углеродными атомами. В результате сахароза не имеет никакой редуцирующей группы.
сахароза
Сахароза является наиболее распространенным и значимым дисахаридом в растениях, где она является главной транспортной формой углерода. Этот дисахарид найден в высокой концентрации в сахарном тростнике (200 г/кг) и в сахарной свекле (150-200 г/кг). Он также присутствует в других корнеплодах, таких как, кормовая свекла и морковь, во многих фруктах. Сахароза легко гидролизуется энзимом сахаразой или разбавленными кислотами. Когда ее нагревают до температуры 160°С, она образует ячменный сахар, а при температуре 200ºС – карамель.
Лактоза , или молочный сахар, является продуктом молочной железы. Коровье молоко содержит 43-48 г лактозы в кг. Она не так растворима, как сахар и менее сладкая, придает легкий сладковатый вкус молоку. Лактоза образуется из первой молекулы β-D-глюкозы, присоединенной к одной молекуле β-D-галактозы в β-(1→4)-связи и имеет одну активную редуцирующую группу.
лактоза
