Сахарные спирты
Простые сахара могут быть восстановлены до спиртов; например, из глюкозы образуется сорбитол, из галактозы – дулцитол, в то время как манноза и фруктоза дают маннитол. Последние встречаются в травяных силосах и образуются в результате действия специфичных анаэробных бактерий на фруктозу, присутствующую в траве.
- 2H + 2H
D-фруктоза D-маннитол D-манноза
Гликозиды
Если водород гидроксильной группы, примыкающий к 1-ому атому углерода глюкозы, замещается путем этерификации и конденсации спиртом (включающим молекулу сахара) или фенолом, продукт, произведенный таким образом, называют гликозидом. Подобным образом галактоза образует галактозиды и фруктоза – фруктозиды. В целом термин «гликозиды» используют, чтобы описать эти производные и связи, как гликозидные связи.
Олигосахариды и полисахариды классифицируются, как гликозиды. Эти компоненты дают сахара и производные сахара при гидролизе. Некоторые натурально встречающиеся гликозиды содержат неуглеводные остатки. Например, нуклеозиды содержат сахар, связанный с гетероциклическим азотосодержащим основанием.
Цианогенные гликозиды освобождают токсичное вещество синильную кислоту ( HCN ) при гидролизе. Растения, содержащие такой тип гликозидов, являются потенциально вредными для животных. Гликозиды сами по себе не токсичны, однако отравление происходит в результате их гидролиза после поедания в организме животных. Гликозиды легко разрушаются на свои компоненты с помощью энзима, который обычно присутствует в растении. Примером цианогенного гликозида является линамарин, называмый также фазеолунатин, который есть в семенах фасоли лунообразной, льна и маниоки. Если сырую массу или кашицу, содержащие эти корма, давать животным, то предварительно необходимо их прокипятить, чтобы инактивировать любые имеющиеся
энзимы. При гидролизе линамарин дает глюкозу, ацетон и синильную кислоту.
4.3. Олигосахариды
Дисахариды. Наиболее важными дисахаридами, с точки зрения питания, являются сахароза, мальтоза, лактоза и целлобиоза, которые при гидролизе распадаются на две молекулы гексозы.
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6
Сахароза состоит из одной молекулы α-D-глюкозы и одной молекулы β-D-фруктозы, соединенных вместе через кислородную связь между 1-ым и 2-ым углеродными атомами. В результате сахароза не имеет никакой редуцирующей группы.
сахароза
Сахароза является наиболее распространенным и значимым дисахаридом в растениях, где она является главной транспортной формой углерода. Этот дисахарид найден в высокой концентрации в сахарном тростнике (200 г/кг) и в сахарной свекле (150-200 г/кг). Он также присутствует в других корнеплодах, таких как, кормовая свекла и морковь, во многих фруктах. Сахароза легко гидролизуется энзимом сахаразой или разбавленными кислотами. Когда ее нагревают до температуры 160°С, она образует ячменный сахар, а при температуре 200ºС – карамель.
Лактоза , или молочный сахар, является продуктом молочной железы. Коровье молоко содержит 43-48 г лактозы в кг. Она не так растворима, как сахар и менее сладкая, придает легкий сладковатый вкус молоку. Лактоза образуется из первой молекулы β-D-глюкозы, присоединенной к одной молекуле β-D-галактозы в β-(1→4)-связи и имеет одну активную редуцирующую группу.
лактоза
Лактоза легко ферментируется группой микроорганизмов, включая Streptococcus lactis. Этот организм ответственен за скисание молока путем превращения лактозы в молочную кислоту ( CH3CHOHCOOH ). Если лактозу нагреть до 150⁰С, она делается желтой, а при температуре 180⁰С сахар превратится в коричневое вещество, лактокарамель. При гидролизе лактоза дает одну молекулу глюкозы и одну галактозы.
Мальтоза , или мальтозный сахар, получают в процессе гидролиза крахмала и гликогена разбавленными кислотами или энзимами. Ее получают из крахмала в процессе прорастания ячменя под действием фермента амилазы. Ячмень после прорастания и высушивания известен как солод и используется в производстве пива и виски. Мальтоза водорастворима, но не такая сладкая, как сахароза. Структурно она состоят из двух α-D-глюкозных остатков, связанных в α-1,4 положении и имеет одну активную редуцирующую группу.
мальтоза
Целлобиоза не существует натурально, как свободный сахар, однако является основной повторяющейся единицей целлюлозы. Она состоит из двух β-D-остатков глюкозы, связанных через β-(1→4) связь. Эта связь не может быть разорвана пищеварительными энзимами млекопитающих, но может быть разорвана микробными энзимами. Подобно мальтозе, целлобиоза имеет одну активную редуцирующую группу.
целлобиоза
